Közel a negyvenhez a legtöbb nő felszed magára pár kilót, ami Winona Ryder esetében sem történt másképp. Viszont ő valahogy csak melltájékon gyarapodott. A színésznő legújabb filmje premierjén jelent meg magához képest igencsak méretes dekoltázzsal, ami többeknek is feltűnt. Mivel eddig nem éppen arról volt ismert a külseje, hogy egy kebelcsoda lenne. A rossznyelvek szerint ezt nem az idő múlásának, vagy a hízásnak köszönheti. Ugyanis a bolti lopása után megfeneklett karrierje újjáélesztése érdekében könnyen lehet, hogy kés alá feküdt. Ahogy az is elég gyanús, hogy az arca tizennyolc éves kora óta ugyanolyan makulátlan.