A nyáron Paris Hilton beutazza a fél világot, és mindenhol, ahol járt, két dolgot csinált. Topless napozott és drogozott. Ez utóbbi miatt pedig mindig meg is gyűlt a baja a hatóságokkal, mivel annyi esze soha nem volt, hogy titokban csinálja. Először a dél-afrikai focivébé brazil-portugál meccsén bukott le, amint a lelátón füvezett. Amiért elő is állították, de sikerült rávenni egyik barátnőjét, hogy vigye el a balhét helyette. Egy héttel később a korzikai reptéren kapcsolták le kis mennyiségű kokainnal. Ebből az ügyből csak szóbeli figyelmeztetés lett. Majd hazatérvén Los Angelesbe, került rendőrkézre, miután barátjával, Cy Waitsszal a kocsijukban téptek, menet közben. A lehúzott ablakukon pedig ömlött ki a füst, ami szemet szúrt a rend éber őreinek. Ezért már mindkettejüknek bíróság elé kellett állnia, ami a Hilton-család szégyenének második börtönlátogatásával is zárulhatott volna. A bírót azonban jó kedvében kapta el, így megúszta közmunkával, illetve meghosszabbított próbaidővel. Valamint Japánból húgával együtt kitiltották határozatlan időre, mivel ott nem szívesen látják a drogfogyasztókat.